「退職金制度はないが、これまで退職した社員の中で貢献度の大きい者には退職金を支払っている」というのが一番、厄介なんです。

「わが社に退職金制度はない」これは問題ありません。
「退職金制度はなく、これまで誰にも退職金を支払ったことはないし、これからも支払うことはない」これもＯＫです。

しかし、
「わが社には退職金制度はないが、過去退職した者の中には長い間勤務してくれ、それなりに貢献してくれた者もいたので、何もなしとはいかないので、幾ばくかのお金は渡している。そうではない者には、何も支払っていない」という会社にトラブルが発生することがあります。

同じ時期に入社し、同じく長年働き、同じ時期に退社したＡさんとＢさん。Ａさんは明るい性格で取引先からも好かれ営業成績もよく社長のお気に入りですが、Ｂさんは引っ込み思案で目立たない存在。営業成績もあまりよくなく、社長からはいつも叱られてばかりでした。

社長はＡさんの退職に際し、「慰労金」として５０万円支給しましたが、Ｂさんは「なし」。Ｂさんは当初、会社の退職金制度がないことを知っていたのであきらめていましたが、退職後にＡさんからＡさんが「慰労金」を受け取ったことを知りショックを受け、社長にＡさん同様に「慰労金」を支払ってほしいと要求しました。

さて、このケースＢさんは「慰労金」を受け取れるか？

結論、Ｂさんは「慰労金」を受け取れる確率が高いと思います。（５０万円はさておき）
断定的なことは言えませんが、社長はＢさんに「慰労金」を支払わない根拠を明確にしなければいけないでしょう。（「俺の気持ちだ」「経営者の裁量だ」は通用しません。）

退職金制度（規定）に基づくものであれば根拠となり得ますが、それが無いのでこれまでの「慰労金」の支払い対象者の条件、金額によって根拠を設定しなければいけないでしょう。例えば「勤続１０年未満は不支給」「社長表彰１０回以上」「目標達成回数５０回以上」という基準（まあ、この時点ですでに「退職金制度」が確立されていますが）があれば、まだしも「よう頑張ってくれた」などは根拠としては厳しいと言わざるを得ません。

となれば、Ｂさんに「慰労金」を支払わざるを得なくなります。

もし、退職金を支払いたい人、支払いたくない人を明確にしたいのであれば、やはり「退職金制度」を整備し支払い対象の基準を明確にしておくことをお勧めします。（退職金制度を設けないことで墓穴を掘ることが往々にあります）

いずれにしましても、上記のトラブルに巻き込まれたら社会保険労務士にご相談ください。